5月8日，波士頓塞爾提克繼續客場挑戰費城76人。本場比賽，被球迷稱作假新秀的一年級生Tatum出戰36分鐘，16投7中，三分6中2，罰球4中4，貢獻了20分4個籃板4次阻攻。塞爾提克最終以92-103不敵76人。

本賽季塞爾提克傷兵滿營，厄文和Hayward兩大明星球員先後賽季報銷。這也讓他們在季後賽並不為人看好。然而，在季後賽第二輪面對76人青年軍，塞爾提克完全壓制了對手，取得了3-0領先優勢。而Tatum的發揮至關重要。過去5場比賽，Tatum全部拿到了20+的得分，創造了季後賽紀錄，其中包括對陣76人隊這3場比賽也全部都是20+。這樣的表現，也讓隊友Rozier稱讚他穩定得簡直不像一個新秀。

相比於76人陣中苦苦等不到上場機會的狀元郎Fultz，Tatum已經被確立為球隊絕對核心，並且擁有全隊數一數二的開火權。首節比賽中段，Tatum底角接球出手命中三分。第二節比賽一開始，Tatum就強突76人射手貝里內利，直接把對方撞出了底線然後強行上籃。儘管沒能上進，但Tatum又立刻搶到進攻籃板把球補進。半場比賽打完，Tatum7投2中，貢獻了7分3個籃板1次助攻，而塞爾提克以43-47落後4分。

下半場回來，Tatum連續出現失誤。不過他很快調整，單打Simmons用一個漂亮的後轉身完成了一記突破上籃。老道如Simmons也是被他完全給騙過了。而接下來一回合，Tatum又直接封蓋了Saric的出手。第三節比賽，76人持續拉開分差，反而Tatum是綠衫軍全隊最為冷靜的。第三節結束前1分30秒，Tatum利用身高優勢強吃76人小後衛McConnell，一個轉身後仰跳投穩穩命中。

末節最後53秒，Tatum再命中一記三分球，這也讓他達成了季後賽連續6場得分20+的紀錄。儘管塞爾提克對Simmons採取了犯規戰術，但時間已不多，他們最終還是只能接受敗局。