只不過，在1991年之前，Jordan的季後賽之路也是非常坎坷。比較廣為人知的是，在奪得第一座冠軍之前，Jordan曾經多次倒在活塞壞孩子軍團腳下，不過，活塞並不是Jordan的第一個苦主，在活塞之前，塞爾提克才是Jordan最大的敵人。13年的季後賽生涯，Jordan一共只有2次被橫掃經歷，全部都是拜塞爾提克所賜。

時間回到1984-85賽季，當時還是新秀的Jordan就帶領著公牛打進了季後賽，可惜在季後賽首輪當中公牛1-3輸給了公鹿。又一年後，Jordan因為左腳骨折僅僅出戰了18場比賽，場均只拿到了22.7分。季後賽開始前，健康的Jordan已經復出，30勝52負的東區第八公牛要在首輪挑戰67勝15負的東區第一塞爾提克。

結果並沒有太大的懸念，塞爾提克以3-0送給了Jordan生涯第一次被橫掃。比較值得一提的是，Jordan在這三場比賽里場均可以拿到43.7分6.3籃板5.7助攻，他在第二場比賽里拿到了季後賽歷史最高的63分，可惜公牛還是經過兩個加時以131-135惜敗塞爾提克。

到了1986-87賽季，Jordan在例行賽打出了一個史詩級別的賽季，他場均拿到了不可思議的37.1分，得分榜上領先了第二名的威爾金斯足足8分。然而，此時的Jordan並沒有找到帶隊的方法，儘管他得分高，但是公牛隻贏了40場比賽，他們又一次排在了東區第八，首輪比賽，公牛再一次遇上了59勝23負的東區第一塞爾提克。

雖然這一次差距沒有前一年那麼大，但是系列賽的結果並沒有改變。塞爾提克連續第二年3-0橫掃了Jordan所在的公牛，Jordan在這3場比賽分別拿下35分、42分和30分。必須要說，這也是Jordan生涯最後一次在季後賽里被橫掃。

感受下當年塞爾提克的陣容，大概你就知道為什麼Jordan會連續兩年被同一支球隊所橫掃了。那時候的綠軍隊中擁有巔峰的Larry Bird、Kevin McHale、Dennis Johnson、Robert Parish，球隊後衛Danny Ainge也處於上升期，這支球隊足足擁有4個正處當打之年的未來名人堂成員，他們也在1986年橫掃公牛後一路高歌猛進奪得了總冠軍，次年則在總冠軍賽里輸給了湖人。

反觀公牛，1986年Jordan只有Woolridge、Charles Oakley這樣的幫手，但是到了1987年，Jordan身邊除了Charles Oakley外，幾乎沒有一個得分能夠穩定上雙的球員。也難怪Jordan會連續兩年被綠軍所淘汰，值得一提的是，在Jordan第二次被橫掃的那個夏天，公牛就選中了Scottie Pippen，也就是後來Jordan身邊最好的二當家。