5月21日，根據雅虎名記克里斯·海內斯的報導，Lillard預計將和拓荒者在這個夏天提前續約4年1.91億頂薪合同。Lillard原來的合同還剩2年6200萬美元。如果Lillard完成提前續約，那麼他從下賽季開始總合同將是6年2.53億美元，成為NBA史上第一肥約。

如果算單份合同，目前NBA史上的第一合同是威少在2017年簽下的5年2.05億美元。Curry在2017年簽下的5年2.01億美元排名第二。

如果論提前續約的總合同，威少在2017年是提前1年續約，完成提前續約後變成6年2.33億美元也是排名第一。哈登在2017年提前兩年續約4年1.71億美元，總合同為6年2.28億美元屈居第二。一旦Lillard完成提前續約，那麼Lillard的6年2.53億美元將躍居第一，成為史上最大肥約。

Lillard在西區決賽進攻效率低下，投籃命中率只有36.1%，不過他仍然有場均22.3分4.8籃板8.5助攻的數據。季後賽Lillard場均得到26.9分4.8籃板6.6助攻。在Lillard和McCollum的率領下，拓荒者殺進西區決賽已經是很不錯的戰績。Lillard的表現贏得了拓荒者高層支持與尊重。他們希望長久地將Lillard留在波特蘭。

「我們將專注於合同事宜。」Lillard在輸掉西區決賽第四場後這樣告訴雅虎體育。Lillard此前也表明了自己的態度，他不會去抱團，他想要在拓荒者終老。

此前根據ESPN名記溫德霍斯特的報導，如果Lillard今年夏天不續約，那麼他明年夏天可以提前續約5年，最高得到5年2.47億美元，6年總價值將達到2.77億美元。當然，Lillard今年夏天拿到4年1.91億美元頂薪，還需要滿足一個條件，入選本賽季的最佳陣容（包含一陣、二陣、三陣）。

當然，一些球迷也對Lillard的大合同表示擔憂。畢竟，Lillard拿到5280萬美金的那一年，他已經34歲了，他還能否擁有出色的狀態？有球迷指出：「他會不會成為下一個保羅呢？」

其實，保羅的合同性價比還是不如Lillard可能簽下的新合同。畢竟，保羅和火箭簽4年合同時已經快34歲了，38歲那年，他將拿到4421萬美金的年薪，而2018-19賽季，也就是保羅簽下合同的第一年，他的狀態已經有明顯下滑的趨勢。

Lillard上賽季入選了例行賽第一陣容，本賽季以他的表現，進入最佳陣容的機會很大。而根據雅虎名記海內斯的消息，Lillard和拓荒者提前續約4年1.91億美元是水到渠成的事情。那麼他將擁有總計6年2.53億美元合同，力壓哈登和威少，成為史上第一肥約。