密爾瓦基公鹿隊球員Middleton通過經紀人宣佈，他將不會執行下賽季的球員選項（1300萬美元），成為一名不受限制的自由球員。據聯盟消息人士稱，Middleton和公鹿隊正努力達成一份長期合同。Middleton希望簽下一份頂薪合同。如果Middleton留守公鹿隊，他最高可以得到一份為期5年總值1.9億美元的合同；如果他加盟其他球隊，最高可以得到一份4年總值1.41億美元的合同。

本賽季，公鹿隊在字母哥帶領下打出了聯盟第一的戰績。而在季後賽，公鹿隊也是一路高歌猛進，並且一度在東區決賽2-0領先於多倫多暴龍隊，但最終遺憾被對方淘汰出局。今年夏天，對於公鹿而言，最重要的是留住現有班底。他們需要續約Middleton、Brogdon、Lopez和Mirotic等主要球員。其中，續約Middleton顯然是頭等大事。

在公鹿陣中，Middleton是字母哥身邊的得力助手。Middleton職業生涯起點不高，於2012年NBA選秀大會上第二輪才被底特律活塞隊選中。在2013-14賽季，Middleton被交易到了公鹿隊，自此也迎來了職業生涯的轉折點。他迅速在公鹿隊坐穩首發位置，並且和字母哥一起帶領公鹿走向了崛起。

2018-19賽季，Middleton場均可以為公鹿隊貢獻18.3分6個籃板以及4.3次助攻，並且個人職業生涯第一次入選了全明星。不過，Middleton的數據在季後賽有所下滑。尤其是在東區決賽，面對頂級球星Leonard，Middleton攻防兩端都被完爆，6場比賽中倒有5場得分被限制在15分以內。