7月1日，拓荒者和Lillard達成超級頂薪續約協議，雙方將簽下一份4年1.96億美金的合同，這一消息得到了美媒的確認。薪金專家鮑比-馬克斯指出，算上Lillard目前還有的兩年6100萬合同，Lillard的合同總額已經達到2.57億美金，打破了NBA歷史紀錄。

馬克斯還列出了Lillard這份續約的具體每一年收入，合同的最後兩年，他將分別拿到5075萬美金和5425萬美金的年薪。他也是NBA歷史上第一位5000萬先生！Lillard和拓荒者的合同將一直持續到2024-25賽季。

拓荒者和Aldridge分道揚鑣後，Lillard成為了這支球隊的絕對核心。2012年NBA選秀大會上，Lillard在首輪第6順位被拓荒者挑中，2018-19賽季，Lillard率隊打進了西區決賽，但被勇士隊橫掃。

不過他在今年季後賽依然奉獻了一記教科書般的絕殺，那是在首輪第5戰，Lillard面對喬治的防守，投中一記超遠三分，從而以4-1的總比分淘汰雷霆晉級。在2014年對火箭的系列賽中，他也曾投中一記絕殺，將火箭淘汰出局。

過去4個賽季，NBA只有4名球員在每一年都能達到至少25分5助攻的數據，他們分別是詹姆斯、哈登、Curry和Lillard。毫無疑問，Lillard已經是一個超級巨星，這份合同配得上他的實力。在Lillard和拓荒者商討這份超級頂薪時，他的後場搭檔CJ McCollum也發推力挺，他寫道：“當之無愧（well deserved）”。

Lillard職業生涯累計貢獻12909分，目前排名拓荒者隊史第二，僅次於名人堂成員Drexler（18040分）。