2019年8月9日，據The Athletic記者Jabari Young報導：Kawhi Leonard從小到大的好朋友卡斯爾伯里已經離開暴龍，他將跟隨Leonard來到快艇，在主教練Rivers身邊擔任助教一職。

卡斯爾伯里和Leonard有著深厚友誼，兩人關係情同手足，小時候兩人就經常在一起玩耍。在高中和聖地亞哥州立大學時，他還和Leonard當過隊友，不過因為技術能力欠缺加身體天賦不足，卡斯爾伯里很難獲得上場時間，通俗點說他就是個混子，是個跑龍套的。

我們知道Leonard職業生涯前期效力於馬刺，剛進這個聯盟時，Leonard進攻手段不多，缺乏中遠距離投籃，後來經過波波維奇的調教和馬刺訓練團隊的培養，現在的Leonard已經成了攻防一體，得分手段非常全能的聯盟超巨。當時的卡斯爾伯里在馬刺擔任助理比賽錄像分析師一職。

2018年7月，馬刺和暴龍達成了DDR、Leonard互換的交易。在沒有確定的未來之前，我們都知道烏傑里這筆交易就是場賭博，如果暴龍不能在接下來的這個賽季大獲全勝，Leonard合同一到離開多倫多，那烏傑里肯定會面臨下課的危險。好在暴龍賭贏了，他們用NBA最高的榮譽成全了Kawhi的離開。印象很深的是：當時為了討好Leonard，或者增加Leonard留隊的可能性，暴龍特意給卡斯爾伯里安排了一份球員培養助教的工作。

但是這個休賽期Leonard遠赴洛杉磯，卡斯爾伯里自知留暴龍也沒什麼用了，依賴的重點核心都離開，那自己在暴龍的地位處境就有點尷尬了。再一個，Leonard肯定也舍不得把他留在暴龍，兩人之間無話不談，Kawhi本來就不是個善於言辭的人，而且當他面對媒體記者時，他一般都是長話短說，能不說就不說。但他和卡斯爾伯里在一起時就不用顧慮那麼多了。

從馬刺跟到暴龍，從暴龍再跟到快艇，Leonard去哪他去哪，這真的是黏上了！很多球迷調侃道：這才是正兒八經的關係戶，走哪都得把他帶著，不要根本不行。而且不知道你們發現沒，Kawhi每換個主隊，卡斯爾伯里的官職反而越做越大，這次是助教，下次會不會是首席助教呢，說不準哦！