若要問一位生涯3次奪得NBA總冠軍的球星最大的遺憾是什麼，就像問一位吃夠了生猛海鮮的客人是否覺得甜點不夠好，又令人想起當年Rasheed Wallace在隨活塞奪冠前說的那句讓人丈二和尚摸不著頭腦的話：“我們的最低目標是拿下NBA總冠軍。”

不過，正如歌中唱到的，“我知道，這個世界，每天都有太多遺憾。”韋德的生涯自然也是有遺憾的，那就是在2008-09賽季，他曾距例行賽MVP獎盃如此之近，卻仍擦肩而過，而這也使他終生無緣MVP。

任何時候說起NBA史上知名的二號位球員，在喬丹和Kobe之外，韋德都是繞不過去的。但喬丹生涯5次奪得MVP，Kobe少了點也拿過一次MVP，唯韋德3冠在手，卻和MVP無緣。眼看好友詹姆斯生涯4次奪得MVP，如今仍在為第5座MVP奮鬥，韋德能不眼饞？

其實，韋德也曾有機會彌補這一缺憾。他生涯曾有2次在MVP評選中位列TOP5，一次是2009-10賽季（第5），一次就是2008-09賽季。

該賽季韋德的表現有多麼出色？他出戰79場，以場均30.2分摘得生涯唯一的得分王，此外場均還能貢獻5個籃板7.5次助攻2.2次抄截和1.3次阻攻，命中率則高達49.1%。30+5+5的表現配上接近五成的命中率，對一位在選秀時曾因身高尷尬而遭遇質疑的後衛球員而言，絕對是歷史級別的答卷。

更何況，該賽季韋德可不只是在進攻端發光。憑藉2.2次抄截和1.3次阻攻，韋德在該賽季入選年度最佳一陣的同時，還入選了最佳防守二陣，且在最佳防守球員的評選中位列第3，僅次於Howard和詹姆斯。還是那句話，這對於一位身高僅1.93米的後衛而言，真心難得。

由此，韋德該當選2008-09賽季例行賽MVP的呼聲頗高。但在MVP評選過程中，韋德的劣勢和他的優勢一樣明顯。

那就是戰績。2008-09賽季，詹姆斯率騎士奪得66勝16負，聯盟第一；Kobe則率湖人奪得65勝17負，西區第一。而熱火呢？該賽季僅以43勝39負位列東區第5。更何況從季後賽表現來看，熱火首輪就出局（3-4不敵老鷹），而騎士則挺進東決，湖人更在Kobe帶領下奪冠。

儘管季後賽表現和例行賽MVP評選無關，卻也可從中大致窺見各隊的真正實力。和熱火鏖戰7場過關的老鷹，竟在東區次輪被騎士4-0橫掃；而東決4-2幹掉騎士的魔術，在總冠軍賽又以1-4倒在湖人腳下。熱火和騎士、湖人的實力差距由此可見一。

就這樣，韋德在該賽季MVP評選中位列第3，僅次於詹姆斯和Kobe，而這就是他生涯最大遺憾。