在公牛王朝解體後，Pippen仍在為總冠軍而拚搏著，竭力想要證明自己離開喬丹仍能爭冠。從1999到2003年，Pippen曾效力拓荒者，那麼他到底是什麼樣的人呢？近日，當年Pippen的隊友、“怒吼天尊”Rasheed Wallace在做客一檔博客節目時稱，原以為Pippen會有點心高氣傲，但實際上，Pippen是個腳踏實地的人，是拓荒者當之無愧的領袖。

在1999年休賽期得到Pippen時，拓荒者眾將並不知這位6冠功勛是什麼樣的人，甚至擔心他會有些心高氣傲，至少Wallace當時是這麼想的。

但真實情況卻大大出乎Wallace的預料，Pippen竟是一個腳踏實地的人，曾指導過他，也為拓荒者帶來了幫助。

在Pippen到來前，拓荒者也在逐漸崛起。1999年在Wallace帶領下，拓荒者闖入西決，卻被雙塔領軍的馬刺以4-0橫掃。然後，Pippen駕臨波特蘭。

據Wallace所說，在Pippen到來前，拓荒者已是一支出色的球隊，但Pippen在特定時刻展現出領袖才能，這極大地幫助了拓荒者。有些特定比賽的勝利是靠Pippen拿下來的。他還稱Pippen在更衣室擁有話語權，而對這樣一位在6次奪冠歷程中都扮演重要角色的前輩的話，你如果充耳不聞的話，那你一定是個傻瓜。

可惜的是，在Pippen效力拓荒者的這4個賽季，也未能率隊更進一步。2000年西決，拓荒者和湖人鏖戰7場，一度在搶七戰第四節領先15分，卻慘遭翻盤。此後3個賽季，拓荒者均止步於首輪。2003-04賽季，Pippen重返公牛，不久後退役。