在NBA董事會批准通過22隊復賽計畫後，騎士被排除在復賽計畫外，這意味著他們的2019-20賽季已結束，湯普森的合同也正式到期。《克利夫蘭老實人報》記者克里斯-費多爾（Chris Fedor）透露，湯普森下賽季回歸騎士的可能性有“五五開”，Love也希望騎士留下湯普森。

騎士無法參加復賽，意味著湯普森5年8200萬美元合同正式到期，他將成為非受限自由球員。

考慮到騎士目前正處於重建過程中，許多人並不看好騎士再花大錢挽留湯普森，尤其是在騎士於季中換來2屆全明星中鋒莊神後。外界預計莊神會執行自己2875萬美元的球員選項，在騎士多待一個賽季。此外，Love和小Nance都身背長期合同，騎士內線有些人滿為患。

不過，據費多爾報導，湯普森下賽季重返騎士的可能性有“五五開”。騎士希望能簽回湯普森，Love也表達了想要湯普森留下的意願。

據Love所說，他很開心能和湯普森搭檔騎士內線，他效力灰狼時每次在賽場上和湯普森相遇，二人都會極力將對方擠出禁區，此外，他倆也會在賽場上閒聊。在騎士合作的過程中，他親眼見證了湯普森提升比賽，在賽場內外都成為領袖和“開心果”。他稱湯普森會感染身邊的人，如今也已和他稱兄道弟。

許多球員在合同年都會有出色表現，湯普森也不例外。本季，湯普森場均得到12分10.1個籃板，命中率51.2%，得分創生涯新高。此外，截至停擺前，湯普森共得到226個進攻籃板，在聯盟高居第3，僅次於莊神和大白邊。

莊神的到來一度擠壓了湯普森的發揮空間，他被降為替補，但騎士主帥小比克斯塔夫後來也別出心裁地讓湯普森和莊神一起出場，收效不錯。

Love也對湯普森本季表現讚不絕口，透露湯普森本季其實小傷不斷，但他始終帶傷出戰，非常努力。

不過業界也預計，騎士即便願意留下湯普森，估計也無法開出和此前相同的價碼。2011年選秀，湯普森在首輪第4順位被騎士選中，效力至今。期間，他攜手詹姆斯率騎士連續4年打入總冠軍賽，並在2016年奪得隊史首冠。