在大多數的印象里，Cuban最大的遺憾或許是在2011年夏天奪冠後就拆散了球隊的奪冠班底。但實際上當年Cuban也是有自己打算的，一方面球隊年齡老化，而那個賽季奪冠本就是意外驚喜，其實在賽季開始之前Cuban就已經打算推倒重建了；另一方面12年夏天的自由市場有很大誘惑，這其中就包括當時的第一中鋒Howard，而Cuban實際上也只是送走了Tyson Chandler一名主要球員，只不過最終沒能得到Howard而已。

事實上，當年Cuban之所以那麼做還有一個原因，那就是Nowitzki已經不年輕了，他希望在Nowitzki巔峰末期再引進一到兩名實力球星來幫助他奪冠。但遺憾的是那幾年的小牛隊在自由市場上備受冷遇，Cuban的如意算盤幾乎都打空了。其實現在想想，即便保留了奪冠陣容獨行俠想要再奪冠也是不可能的，所以也就沒有那麼遺憾了。

談到自己老闆生涯最大的遺憾的時候，Cuban直言是沒有留下Nash。眾所周知，Nash在1996年被太陽隊選中，但前兩個賽季卻表現平平，之後被交易到當時的小牛隊之後他才成長為了聯盟里的優秀後衛。2004年的時候Nash成為了自由球員，Cuban則沒有留下Nash，後者以自由球員的身份重新回到了太陽隊，並且連續兩年拿到了例行賽MVP，太陽隊也在他的率領下一度成為了聯盟里的強隊。

事實上，當時的Nash和球隊沒有一點矛盾，唯一的矛盾就是續約時的薪資問題。當年Nash已經30歲了，之前一個賽季場均可以得到14.5分8.8助攻的數據在當時也不算頂級後衛。所以Cuban不想在他身上冒險，送出的報價年薪只有800萬美元，而太陽隊則瞅準時機送出了5年總價值超過6500萬美元的大合同。

或許當年的Cuban認為自己已經看到了Nash的上限，但顯然Cuban當年做出了錯誤的判斷，Nash在離開小牛隊又更上一層樓。事實上不光是Cuban，Nash回到太陽後的爆發恐怕是當時所有人都始料不及的。

試想一下，當年如果Cuban沒有白白放走Nash的話，那幾年的小牛隊可能就會是另一番光景了。一個是當時聯盟里最好的大前鋒，而且還具備當時內線球員普遍欠缺的投射能力，一個則是聯盟里最好的控球後衛，由Nash來串聯進攻、再由Nowitzki來終結進攻，這樣的雙人組合在當時還真有一定的競爭力。

最起碼06年總冠軍賽的時候小牛隊不會在後四場輸的那麼憋屈，要知道當年的小牛隊除了Nowitzki之外，幾乎找不出第二個真正意義上的球星了，而熱火方面則有初出茅廬的韋德以及還處在巔峰末期的歐尼爾。所以難怪Cuban會為此感到遺憾，畢竟那可是一次改變聯盟格局的機會，卻被他親手錯過了。