8月13日，據名記海耶斯報道，Leonard已經續約快艇雙方簽下一份4年長期大合同（金額是1.76億美元）；30歲的Leonard繼續留在快艇，遭遇十字韌帶傷勢仍續簽大合同，未來四年繼續聯手喬治沖擊總冠軍；合同中包含最後一年球員選項。

此前Leonard拒絕執行最後一年3600萬美元的球員選項從而成為完全自由球員，如今Leonard已經和快艇續簽4年1.76億美元大合同，最後一年擁有球員選項，他的新合同將在2025年到期，而喬治4年1.9億美元大大合同也在這一年到期。

2019年夏天，Leonard帶領暴龍奪冠後離開球隊，和快艇簽下3年1.03億美元的合約，當時他親自招募喬治加盟快艇，喬治主動申請離隊並且如願離開雷霆從而聯手Leonard。

Leonard已經為快艇打了兩個賽季，19-20賽季，Leonard和喬治帶隊殺進季後賽卻慘遭大逆轉——西區半決賽3-1領先卻被金塊逆轉；20-21賽季，快艇連續兩輪在0-2落後的情況下逆轉晉級並且殺進西決，無奈Leonard遭遇膝傷，因傷缺席西決系列賽，喬治單核帶隊被太陽淘汰出局。

上賽季，Leonard例行賽為快艇出戰52場比賽，場均24.8分6.5籃板5.2助攻；季後賽出戰11場比賽，場均轟下30.4分7.7籃板4.4助攻2.09抄截和0.82阻攻；可惜季後賽遭遇十字韌帶部分撕裂的重傷。

新賽季Leonard因傷至少傷停9個月，等到他完全康復要到明年的四月份，相當於提前例行賽報銷；不過Leonard有望季後賽復出，但一切還要看Leonard的康復進展以及喬治能帶領快艇走多遠。