其實Leonard早就決定續約快艇了，一直糾結該簽1+1兩年合同還是4年頂薪，最終Leonard決定續簽4年1.763億美元的頂薪合同，最後一年擁有球員選項。
薪資專家Bobby Marks報道Leonard 4年1.763億美元合同細節——21-22賽季年薪是3934萬美元、22-23賽季4249萬美元、23-24賽季4564萬美元和24-25賽季4878萬美元（擁有球員選項）；如果Leonard執行3600萬美元的球員選項，他可以和快艇續約4年1.87億美元，5年合同總額高達2.23億美元。
由於Leonard是以自由球員的身份簽約快艇，因此快艇沒有資格申請950萬美元的傷病特例。
上賽季，Leonard例行賽為快艇出戰52場比賽，場均24.8分6.5籃板5.2助攻；季後賽出戰11場比賽，場均轟下30.4分7.7籃板4.4助攻2.09抄截和0.82阻攻；可惜季後賽遭遇十字韌帶部分撕裂的重傷，預計將缺席新賽季大部分比賽。
Leonard遭遇十字韌帶傷病仍舊續簽杜蘭特式4年頂薪合同（杜蘭特曾在跟腱斷裂的情況下和籃網新簽4年1.64億美元的頂薪合同）；對於Leonard的傷病，快艇總裁勞倫斯-弗蘭克：我們盡可能支持Leonard從傷病中康復，期待著他重返巔峰，和隊友們並肩作戰。
談到續約Leonard，勞倫斯-弗蘭克表示：Leonard是一名卓越的球員，也是一名堅持不懈的員工，他每天都在提高自己，我們有許多共同的目標，其中包括長期的合作關系。
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