5月2日，據多名NBA記者報導，Leonard團隊和他舅舅有意將他交易至洛杉磯、紐約以及費城等大球市。此舉，讓Leonard和馬刺管理層的關係出現了惡化。

一直以來，Leonard團隊認為馬刺沒能給予Leonard更好的醫療，隨後選擇了紐約方面的醫療團隊接管了Leonard的傷病治療，馬刺管理層表示出了強烈的不滿，球隊沒有當家球星的醫療管理權，這在NBA歷史上是史無前例的。出於對Leonard的關切，馬刺方面還是派出了工作人員跟蹤Leonard的恢復情況。“Leonard沒有改變，改變的是替他說話的人。”馬刺管理層無奈的表達出了當前的心情。

在Leonard和前經紀人分道揚鑣之後，一支新的團隊和他的舅舅成為了新經紀人。毫無疑問，這是馬刺和Leonard關係惡化的最大原因，新的經紀團隊沒有重視私人感情，只是為了追求個人利益的最大化，無論是探討新合同，還是拒絕球隊的醫療團隊，一切的出發點都是贏得更大的合同。

Leonard的舅舅是一名野心勃勃的人，他有意建立起和詹姆斯經紀公司一樣偉大的事業，在Leonard身上取得成功無疑代表他的成功。不過遺憾的是，Leonard舅舅沒有專業的經紀人證，他只能招募經紀人來開拓自己的事業。而且，Leonard非常相信自己的舅舅，一個不善言談的人是非常信賴親人的。由此可見，Leonard舅舅成為了阻礙馬刺續約當家球星的頭號障礙，Leonard還是那個Leonard，代替他說話的人變了。