5月8日，東區半決賽，76人以103-92戰勝塞爾提克，扳回一城，但總比分還是以1-3落後。Simmons出戰33分鐘，15投6中，砍下了19分13籃板和5助攻。

在這輪系列賽，Simmons受到了相當大的質疑。根據數據統計，前三場比賽，Simmons場上效率值竟然是驚人的-55，也就是說，他在場，76人總計落後塞爾提克55分，而他坐在場下，76人反而領先對手31分。

尤其是第3場比賽，Simmons更是球隊輸球的直接負責人。在加時賽還剩18秒，76人領先1分，Embiid出手不中，Simmons搶到進攻籃板，這個時候，他完全可以穩穩控制住皮球，等待塞爾提克用犯規戰術。但離奇的是，Simmons搶到籃板後第一時間出手，結果塞爾提克保護住籃板，然後霍福德上籃反超比分，之後又罰球鎖定勝局。

這就是Simmons為年輕所付出的代價，只是沒想到的是，他並沒有吃一塹長一智，本場比賽又在關鍵時刻犯了一個低級失誤。

終場前3分33秒，76人領先10分，塞爾提克進攻不中，Simmons搶到防守籃板。按理說，這種時候，Simmons正確的做法就是慢下來運球掌控節奏，確保進攻成功率的同時消耗時間。但Simmons卻在搶下籃板後立馬選擇長傳給前場的McConnell，當時後者身邊還有塞爾提克球員，最終球出界，Simmons領到本場第4次失誤。

看到此情此景，76人主帥佈雷特-Brown忍不住了，他在場邊衝著場內的Simmons就是一頓咆哮。Brown一直都非常器重Simmons，耐心幫助他成長，但對於Simmons一再地犯下這種低級失誤，他也是怒不可遏了。

所幸，這場比賽76人領先優勢足夠大，而且塞爾提克手感欠佳，Simmons的失誤沒有造成致命後果。

或許也是考慮到Simmons處理球還不夠穩重，76人主帥Brown本場變陣，換上McConnell出任首發控衛，Simmons則減少控球，加強攻擊。

有了McConnell，Simmons控球和組織壓力減輕不少，更專注於得分和搶籃板，他15次出手，得到19分和13籃板，三項數據都是這輪系列賽新高。儘管Simmons中距離跳投依然不靠譜，但他全場4次完成暴扣，其中多次都是接到McConnell的助攻。

更為重要的是，依靠McConnell的出色表現，76人贏下一場，避免了被橫掃的尷尬。所以這一場比賽，Simmons真要好好感謝McConnell。